Эх...     Пришла пора вступать в клуб и увольняться с работы здесь.
На мой скромный взгляд, если маршрут планировать кольцевым, то заходить на остров нужно плашкоутом (есть время договориться) через Погиби, обратно паром Холмск-Ванино (в Холмске теоретически через знакомства можно заранее забронировать места на группу и ждать не придется). Всё зависит от стоимости с машины, возможно, обратный плашкоут будет заметно дешевле. Кроме того возможен фрахт небольшого судна.
Через Владивосток идти - сплошная потеря времени.
Что касается времени года - однозначно август, самая красота. Что касается погоды, год на год не приходится. Может и немного дождливить, может и тридцатник стоять. Но плохо однозначно не будет. Кроме того погода в центрально-северной части и на юге сильно отличается, пока на юге туманы и дождик, в центре горит тайга из-за засухи.
Мыс Крильон место святое для каждого джипера Сахалина, но и кроме него мест масса. Обязательным вижу посещение термальных источников. Пока непонятно количество дней, отведенное непосредственно на остров. Сколько времени готовы отдать на спецучастки, сколько на терпимые дороги. Опять же, погодные условия могут график ломать сильно. Есть ли какие-то ориентиры или нужна программа максимум, от которой что-либо придется отсекать при окончательном планировании?

На Сахалине есть река Дудинка , сразу вспомнился марафон прошлого года!

пролив Невельского, как правильно отмечено - 7км в самом узком месте, если брать вариант желтые бананы?
выдержка из истории, очень интересно как Невельский открывал данный пролив и потом осваивал восточные земли:
http://www.istrus.ru/putesh032.html

По сообщению камрадов - а наши есть везде ( Вы правильно поняли-владельцы УАЗ-Патриотов   ) в Погиби от берега до берега ходят только моторки браконьеров ( и никаких плашкоутов ). Икра у них дорогая-17тыс. за кг. На острове нам обещают по 12000(   ).Дорога до погиби- сплошное болото- садятся даже 66-е. Паром Холмск-Ванино- прошлым летом стоил 18500 с машиной и каютой 2-х местной. Местные обещают хорошо встретить и прокатиться по маршруту, показать свои "засадные " места. На форуме Сахалин. Клуб УАЗ-Патриот ру есть темы- Куда можно прокатиться.и т. д.  Пришлось там представиться . Короче , примут как родных.

Есть еще информация о переправе от мыса Лазарева от местных:
через п. Погиби (Северо-запад Сахалина) на мыс Лазарева (Материк), или наоборот. На джипах туда проехать можно без ОСОБЫХ проблем (в смысле к точке отбытия через пролив). Течение, да, течение сильное. Мало того в течение получаса может подняться волна. В принципе в навигацию (лето в том числе) там постоянно ходит танковоз. Цена вопроса в прошлом году около 7-8 тыров за машину. Но опять же дельта по деньгам довольно широкая. Входит пара джипов впритирку.  

Ребята  делали плавсредство из сурфа, опыт хождения по морю до мыса Елизаветы Сахалин
http://troffix.ru/photos/detail.php?ELEMENT_ID=595
непосредственный участник вышел на меня оставил свой телефон, если вдруг организаторам захочется с ним пообщаться.Сам он из Сахалинской области.
Мы пообщались немного, человек этот смотрел видео о Плато Путорано, говорит навесные моторы на море могут не справятся с течением.
Я не могу оценить действительность и обоснованность его слов, но думаю, что при планировании маршрута любая информация важна   , тем более от человека имеющего такой опыт

Ты если соберешься то про меня не забудь) Уж очень хочется икорки обожраться)

А еще я хочу посмотреть в сторону Японии  

Пока требования к участию выглядят так:

Исправный внедорожник, способный в высоком темпе/интенсивности пройти маршрут более 15т.км.
Экипаж с двумя пилотами.